1990 baharında Randy Roth bir kez daha evlenip boşanmış, bu kez Donna Clift adında başka bir bekâr anneyle evlenmiş ve birkaç sigorta şirketini dolandırmaya çalışmıştır.
Radford Üniversitesi Psikoloji Bölümü’nden alınan olayların zaman çizelgesine göre Roth aynı zamanda biri Vitamilk’te, diğeri Cascade Ford’da olmak üzere iki farklı işten kovulmuş, işsizlik maaşı için başvurmuş ve evinde toplam 57.000 dolar zararla sonuçlanan bir soygun olduğunu bildirmiştir.
Sonra Cynthia “Cindy” Baumgartner ile tanıştı. Hayatındaki diğer kadınlar gibi Cindy de bekâr bir anneydi. Tyson ve Rylie adında iki çocuğu vardı. Sadece birkaç ay içinde Roth ve Cindy evlendi ve Greg ile birlikte Cindy’nin Güney Everett’teki evine taşındılar.
Rule, “Cindy’nin mali açıdan Randy’den çok daha iyi durumda olduğunu” yazmıştır.
Cynthia “Cindy” Baumgartner.
Seattle Times’a göre Ocak 1991’in başlarında Randy ve Cindy Roth 385.000 dolar değerinde daha fazla hayat sigortası satın aldı. Hatta hayat sigortasının lehtarını oğullarından Roth’a değiştirdi, çünkü Roth onu kendi hayat sigortasının lehtarı yaptığını iddia etmişti. Ancak bu bir yalandı.
Ancak tıpkı Janis’e yaptığı gibi, Roth’un yeni eşine karşı tutumu da hızla değişti. Arkadaşlarının da belirttiği gibi, Janis evliliklerinde mutsuz olmaya başladı ve hatta bir günlüğüne Roth’un kendisiyle ilgili neredeyse her şeyden nefret ettiğini hissettiğini yazdı.
Bir günlük kaydında şöyle yazmış:
Randy, Cindy’nin onu taşınmaya zorladığı bataklıktan nefret ediyor.
Randy, Cindy’nin evinden nefret ediyor.
Randy, Cindy’nin eşyalarından nefret ediyor.
Randy, Cindy’nin parasından nefret ediyor.
Randy, Cindy’nin bağımsız doğasından nefret ediyor.
Ardından, 23 Temmuz 1991’de Roth, Sammamish Gölü’ne bir aile gezisi yapmalarını önerdi. Çocukları kendi başlarına oynamaları için bıraktı ve eşiyle birlikte bir salla göle açıldı.