V. İoannis‘in ölümünün ardından Bursa‘da rehin olarak bulunan oğlu Manuil’in Konstantinopolis‘e giderek II. Manuil sanıyla taç giymesi kendisinden izin alınmaması dolayısıyla Osmanlı Padişahı I. Bayezid‘in tepkisini çekmiş; Bayezid ödenen vergilerin artırılmasını, başkentte Türkler için bir mahalle oluşturularak cami inşa edilmesini ve şehirdeki Türklerin davalarına kadıların bakmasını talep etmiştir. Manuil’in bu talepleri reddetmesinin ardından Çandarlı Ali Paşa kumandasındaki Osmanlı ordusu şehir önlerine gelerek kuşatmaya girişmiştir.
Manuil, kuşatmanın yedinci ayında iken şehrin iaşe sorunları nedeniyle Osmanlı taleplerini kabul etmek zorunda kalmış, Osmanlılar da Macar ordusunun Osmanlı topraklarına girmesi nedeniyle kuşatmayı sürdürmeme kararı almıştır. Kuşatma kaldırılmasına karşın şehir surlarının dışındaki araziler ele geçirilmiş, şehir dışında bir garnizon bırakılarak ablukaya devam edilmiş ve şehre giriş çıkışlar kontrol altında tutulmuştur.
Osmanlılar, Macarlar ile olan sorunları çözdükten sonra 1394-1396 yılları arasında şehri tekrar kuşatmışlardır. 1391 yılında kuşatma kaldırılırken şehrin hâlen abluka altında tutulmasından yola çıkan bazı Osmanlı tarihçileri 1391’de başlayan kuşatmanın 1396 yılında sonlandığını, bu yıllar arasında iki farklı değil şiddeti dönem dönem artan ve azalan tek bir kuşatma olduğunu kabul etmektedir. Bazı tarihçiler ise 1397’de başlayan üçüncü Osmanlı kuşatmasını da bu kapsamda değerlendirerek 1391-1402 yılları arasında tek bir kuşatma olduğu savunmaktadırlar.
